Exploring the reactivity of S-cis-methylaziridine aldehyde

Im Rahmen dieses Projekts wurden die Eignung und Reaktivität von S-cis-Methylaziridin-Aldehyd, das im Labor von Dr. Yudin entwickelt wurde, bei der Makrozyklisierung von Peptiden untersucht. Ein Großteil meiner Arbeit bestand darin, effizientere chemoselektive Verfahren zu finden, die eine hohe Diastereoselektivität erzielen - mit anderen Worten: bei denen ein Produkt im Überschuss gegenüber einem anderen gebildet wird. Anstelle der trans-Konfiguration des Aziridin-Aldehyds wurde dessen cis-Kongener in einer Ugi-Vierkomponenten-Kondensation eingesetzt. Die Verwendung von S-cis-Methylaziridin-Aldehyd, tert-Butylisocyanid und Prolin - entweder als D- oder als L-Enantiomer - führte zur Bildung eines einzigen Diastereomers. Diese vorläufigen Ergebnisse zeigten, dass die Verwendung der cis-Konfiguration des Aziridin-Aldehyds effektiver war als die seines trans-Kongeneren. Darüber hinaus lieferten sie weitere Einblicke in den Mechanismus der Peptid-Makrozyklisierung.