Étude de la réactivité l'aldéhyde S-cis-méthylaziridine

Ce projet a porté sur l'utilité et la réactivité de l'aldéhyde S-cis-méthylaziridine, mis au point dans le laboratoire du Dr Yudin, dans le cadre de la macrocyclisation des peptides. Une grande partie de mes travaux a consisté à mettre au point des voies chimiosélectives plus efficaces permettant d'obtenir une diastéréosélectivité élevée, c'est-à-dire qu'un produit soit formé en excès par rapport à un autre. À la place de la configuration trans de l'aldéhyde d'aziridine, son congénère cis a été utilisé dans une condensation d'Ugi à quatre composants. L'utilisation de l'aldéhyde S-cis-méthylaziridine, d'isocyanure de tert-butyle et de proline (énantiomère D ou L) a permis d'obtenir un seul diastéréoisomère. Ces résultats préliminaires ont montré que l'utilisation de la configuration cis de l'aldéhyde d'aziridine était plus efficace que celle de son congénère trans. De plus, cela a permis de mieux comprendre le mécanisme impliqué dans la macrocyclisation des peptides.

Pages: 56, Paperback, Editions Notre Savoir