Après l'énorme succès de Jagged Little Pill, le deuxième album studio Supposed Former Infatutation Junkie, voit le jour fin 1998. Comme pour son précédent disque, Alanis Morissette s'est entourée du savoir-faire de Glen Ballard. Dès sa sortie, il se classe numéro 1 au Billboard et se vend à 469 000 exemplaires. Ce gros succès permet à la Canadienne de battre le record de vente d'albums en une semaine pour une artiste féminine. Elle sera détrônée par Britney Spears avec Oups.I Did it Again peu après. Après 28 semaines passées au Billboard, il se vend à près de 7 millions d'exemplaires dans le monde. Alanis Morissette a décidé d'offrir un album complètement différent de Jagged Little Pill. Elle y remet en question les modèles traditionnels d'écriture principalement avec les titres « Front Row », « The Couch » et « I Was Hoping ». Elle écrit le titre « Thank U » ainsi que le morceau « Baba » après son voyage en Inde. Dans ce titre, elle parle de la rencontre d'un touriste confronté à un gourou indien. Le premier single « Thank U » est nommé aux Grammy Awards pour le titre de la « Meilleur artiste féminine dans une chanson pop ». Dans le clip, Alanis Morissette fait couler l'encre et délie les langues en apparaissant totalement nue. Les critiques sont aussi étonnés de l'entendre dans une chanson au registre plus calme et serein. L'album comprend également « Joining You » qui offre une intro originale guitare saturée/voix. Ce titre est le deuxième single à sortir en Angleterre et en France. « Unsent », emmené par la mélodie d'une guitare acoustique, sert de deuxième single américain. Le troisième, « So Pure », se classe au Top 40 anglais. Malgré quelques exceptions, l'album reçoit une bonne critique et même un article élogieux avec quatre étoiles dans le célèbre magazine Rolling Stone.
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