Chanteur jamaïcain né à Clarendon, Jamaïque, le 27 juin 1956. À sept ans, il a commencé à chanter en chœur pour un duo local d'harmonies ska appelé The Clarendonians et a réalisé ses premiers enregistrements à 10 ans sous le nom de « Little Freddie » ou « Young Freddie », ainsi qu'en duo avec Ernest Wilson alias « Freddie & Fitsy ». McGregor est resté au Studio One pendant une grande partie des années 70. Il a chanté en solo pour des groupes comme Generation Gap et Soul Syndicate, et a également enregistré par intermittence en solo dans les années 70. En 1975, McGregor s'est converti au rastafarianisme. Le premier album de Freddie McGregor, Mr. McGregor, est sorti en 1979. L'album s'ouvre sur « We Got Love » mettant en scène une section de cuivres influencée par Tower of Power, sous l'histoire de McGregor où l'amour conquiert tout. Le classique « Rastaman Camp » combine un cuivre étouffé et un refrain terreux, à la Nyahbinghi, pour l'une des constructions plus profondes du producteur Niney, mais la légèreté est tout aussi appréciée que la version facile et pas trop sucrée des démonstrations de « Brandy ».
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