En 1957, à l'âge de 20 ans, il enregistre son tout premier album en tant que leader, The Barney Wilen Quintet, pour le label américain Guilde du Jazz/Jazztone. Cet album reflète la joie et la tristesse sur le plan émotionnel grâce à la subtilité de l'imagination musicale de Wilen. Réédité par Sam Records.
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